กรดอะม โนชน ดใดไม ม d และ l optical isomer

นี่คือความคิดแรกสุดตอนที่ผมเห็นข่าวนี้ ซึ่งมันก็ตลกดี มนุษย์เราไม่เคยหยุดพัฒนาองค์ความรู้ และก็มีมาให้เรียนรู้เพิ่มเติมได้ตลอดเวลา จนจะตามไม่ทันแล้วนะเฟ้ย! ...เอาล่ะ กลับมาเข้าเรื่องกันต่อ หลายๆ คนที่ไม่ได้เรียนทางเคมีโดยตรงอาจจะงงว่า Stereoisomer คืออะไร? มันใช่อันเดียวกับคำว่า Isomer ในสมัย ม.ปลายรึเปล่า? แล้ว Isomer นี่มันสำคัญยังไง? กระทู้นี้มีคำตอบครับ

โดยหลักการแล้วเนี่ย โครงสร้างทางเคมีที่มีสูตรโมเลกุลเดียวกัน แต่มีโครงสร้างต่างกัน จะเรียกว่าไอโซเมอร์ (Isomer) ทั้งหมดครับ อย่างเช่น สูตรโมเลกุล C6H12O6 แค่โครงสร้างต่างกัน ก็สามารถให้สารที่ต่างชนิดกัน ก็คือ น้ำตาลกลูโคส ฟรัคโตส และกาแลคโตส ได้ครับ

ซึ่งคีย์ของไอโซเมอร์ก็มีอยู่แค่นี้จริงๆ นั่นแหละ แต่นักเคมีก็ยังได้จัดแยกประเภทของไอโซเมอร์ลงอีกหลักๆ 2 กลุ่มก็คือ Structural isomer (หรืออีกชื่อหนึ่งคือ Constitutional isomer) กับ Stereoisomer ...ตรงนี้ผมขอย้ำไว้ก่อนเลยว่า ใน Textbook และเว็บไซต์หลายๆ เว็บนั้น ให้ข้อมูลที่ไม่ตรงกันซะทีเดียว คือคล้ายกันบางส่วนและต่างกันบางส่วน แต่ผมจะสรุปโดยจะพยายามให้เข้าใจง่ายมากที่สุดนะครับ

Structural กับ Stereoisomer นั้น โดยรวมแล้วต่างกันตรงที่แบบแรกนั้น ถ้าโครงสร้างต่างกัน คุณสมบัติทั้งทางกายภาพและทางเคมีจะเปลี่ยนไปทันทีและชัดเจนมาก ในขณะที่แบบหลัง คุณสมบัติจะเหมือนกัน คล้ายคลึงกัน หรือต่างกันนั้น จะขึ้นอยู่กับประเภทที่แยกย่อยลงไปอีกที และวันนี้ผมจะเน้นที่ประเภทหลังครับ เพราะตามหัวข้อเลยว่าไอโซเมอร์ชนิดใหม่นั้น อยู่ในประเภทของ Stereoisomer

Stereoisomer นั้นมีความสำคัญต่อทั้งวงการเคมี อาหาร และการแพทย์อย่างมาก หลายๆ คนอาจจะเคยได้ยินเรื่องของไขมันทรานส์มาบ้าง นั่นก็เป็นหนึ่งในประเภทของ Stereoisomer ครับ โดยปกติไขมันไม่อิ่มตัวนั้นเป็นไขมันแบบ cis-isomer มีประโยชน์ต่อร่างกาย แต่เหม็นหืนได้ง่าย เพราะงั้นอุตสากรรมอาหารจะนิยมเติมไฮโดรเจนลงไปเพื่อป้องกันการเหม็นหืน หากปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ มันจะเปลี่ยนตัวเองให้กลายเป็น trans-isomer แทน ซึ่งมีผลต่อโรคหัวใจ และอันตรายยิ่งกว่าคลอเลสเตอรอลซะอีก ซึ่งทั้ง cis- และ trans-isomer นั้น จัดอยู่ในกลุ่ม Geometric isomer ครับ

แต่หากเป็น Optical isomer ...ในหลายๆ ตำรา ไอโซเมอร์กลุ่มนี้ยังแบ่งออกเป็น Enantiomer กับ Diastereomer อีกด้วย แต่ในรูปมีแค่ Enantiomer ครับ (เอาล่ะสิ...คำศัพท์จะเยอะไปไหน?)

Enantiomer นั้นจะมีคุณสมบัติที่เหมือนกัน และแยกออกจากกันยากมาก จะต้องใช้กรรมวิธีเฉพาะ เช่น ใช้ Chiral column chromatigraphy หรือ Chiral reagent แยกมันออกมาเท่านั้น เพราะเอาจริงๆ แล้วโครงสร้างของมันนั้นเหมือนกันแทบทุกประการ ต่างกันแต่มันเป็นกระจกเงาซึ่งกันและกันเท่านั้น ในขณะที่ Diastereomer นั้น จะเหมือนกันบางส่วน และเป็นกระจกเงากันบางส่วน ถ้ามองเผินๆ มันก็เหมือนเป็นตัวเดียวกันนั่นแหละครับ อ่าว...แล้วจะแยกเพื่อ?

ความแตกต่างเล็กๆ น้อยๆ นี่แหละครับที่มีผลอย่างมาก ทุกวันนี้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นวิตามินซี หลายๆ แบรนด์มาจากการสังเคราะห์ครับ ไม่ได้มาจากธรรมชาติ ซึ่งวิตามินซีตามธรรมชาตินั้นจะมีชื่อสามัญว่า L-Ascorbic acid แต่สิ่งที่ได้จากการสังเคราะห์นั้นจะมีทั้ง L- และ D-Ascorbic acid เป็น Diastereomer กันครับ ซึ่งโชคดีที่ D-Ascorbic acid นั้นไม่ได้มีผลอะไรต่อร่างกาย เลยไม่จำเป็นต้องเสียเวลาแยกออกมา

แต่หากเป็นสารบางชนิด โดยเฉพาะทางยานั้นจะค่อนข้างอันตราย เช่นตัวยา Ethambutol ถ้าเป็น (S,S)-(+)-ethambutol นั้นจะใช้นำมารักษาโรควัณโรคครับ แต่หากเป็น (R,R)-(–)-ethambutol นั้นจะทำให้ตาบอด ซึ่ง 2 อย่างนี้จัดเป็น Enantiomer กันครับ หากไม่แยกจะอันตรายมากๆ ที่เป็นแบบนั้นเพราะอะไร?

จริงๆ แล้ว Optical isomer นั้นจะมีคุณสมบัติทางเคมีที่เหมือนๆ กัน แต่ในธรรมชาตินั้น ไม่ว่าจะพืช สัตว์ หรือแม้แต่มนุษย์มีความน่าอัศจรรย์ใจอย่างมากครับ เอนไซม์ในร่างกายเรามีการผลิตสารเคมี และมีตัว Receptor ที่จำเพาะเจาะจงอย่างมากต่อ Stereoisomer แบบเดียว อย่างที่เคยเกริ่นตัวอย่างไปตอนแรกคือ วิตามินซีในธรรมชาติ เราจะพบแค่ L-Ascorbic acid เท่านั้น เพราะงั้นแค่ความต่างเล็กๆ น้อยๆ จึงมีผลใหญ่หลวงเลยทีเดียว คล้ายๆ กับสำนวนอะไรนะ? เด็ดดอกไม้สะเทือนถึงดวงดาว ประมาณนี้มั้ง

ซึ่งแน่นอนล่ะ เราแยกประเภทของ Isomer แบบนี้กันมานานหลายสิบปีแล้ว ในตำราเรียนระดับมหาวิทยาลัยก็แบ่งประเภทออกมาได้ประมาณนี้ แต่ล่าสุดนักเคมีก็มีการค้นพบ Isomer แบบใหม่ โดยใช้ชื่อว่า Akamptisomers ซึ่งมาจากภาษากรีกที่แปลว่า ไม่ยืดหยุ่น ครับ และได้มีการตีพิมพ์ลงในวารสาร Nature ชื่อดังอีกเช่นเคย มาดูกันครับว่ามันจะเป็นไอโซเมอร์แบบไหนกัน...

ไอโซเมอร์ชนิดใหม่นี้ มาจากการทำ Inversion ของอะตอม 3 ตัวที่ต่อกันเป็นมุมงอ ซึ่งจะถูกตรึงไว้โดยหมู่รอบข้างไม่ให้มันขยับได้ครับ สามารถดูไฟล์ GIF ด้านบนได้ เป็นภาพที่สื่อให้เห็นได้ง่ายที่สุดแล้ว โดยปกติหากเราทำการ Inversion โครงสร้างทั่วๆ ไป โดยที่ตัวข้างๆ ไม่ได้ถูกตรึงไว้ สุดท้ายมันก็จะหมุนกลับมาเป็นตัวเดิมตามรูปล่างครับ (BAI ย่อมาจาก bond-angle inversion) ซึ่งมันไม่ใช่ไอโซเมอร์ แต่ถ้าหากถูกตรึงไว้ ก็จะเกิดไอโซเมอร์ขึ้นมาทันทีเพราะไม่สามารถหมุนมุมกลับได้ ทำให้ได้โครงสร้างที่ต่างกันนั่นเอง

งานวิจัยนี้เป็นของ ปีเตอร์ เจ. แคนฟิลด์ นักศึกษาปริญญาเอกภายใต้ความดูแลของ เจฟฟรีย์ อาร์. เรย์เมอร์ส แห่งมหาวิทยาลัยเซี่ยงไฮ้ และมหาวิทยาลัยและเทคโนโลยีซิดนี่ย์ รวมถึง แม็กซ์เวลล์ เจ. ครอสเลย์ จากมหาวิทยาลัยซิดนี่ย์ ได้ค้นพบไอโซเมอร์ชนิดใหม่นี้ระหว่างการทำวงแหวน Porphyrin ด้วยการเชื่อมอะตอมของ Boron-Oxygen-Boron เข้าด้วยกัน

เรย์เมอร์ส ได้ให้สัมภาษณ์ไว้ว่า สิ่งที่ทีมของพวกเขาค้นพบนั้นเป็นที่รู้จักอยู่แล้ว แต่การจำแนกไอโซเมอร์เหล่านี้ให้เป็นกลุ่มนั้น จะช่วยให้นักวิจัยตรวจสอบได้ว่าสารเหล่านี้มีคุณสมบัติใหม่ที่สำคัญหรือไม่ และได้มีการยื่นสิทธิบัตรที่เกี่ยวข้องกับการค้นพบนี้แล้ว ตัว Akamptisomers นั้นมีรูปร่างที่ต่างกัน แต่โครงสร้างทางเคมีเหมือนกัน อาจจะมีประโยชน์ต่อการผลิตตัวยาใหม่ๆ หรือทำหน้าที่เป็นสวิทช์ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ได้ด้วย ถึงแม้ว่าแคนฟิลด์จะบอกว่า อาจจะต้องใช้เวลาอีกหลายปีก็ตาม กว่าจะทำอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ได้แบบนั้น

ถึงแม้ว่าข่าวนี้จะไม่ใช่ข่าวดังมาก แต่ผมว่ามันเป็นข่าวที่มีความสำคัญโดยเฉพาะต่อวงการของนักเคมีกันเลยทีเดียว คิดว่าในอนาคตอาจมีการปรับปรุงหลักสูตร เพิ่มเติมเนื้อหาของไอโซเมอร์ชนิดใหม่นี้เข้าไปในตำราเรียนด้วย ถ้าใครสนใจสามารถอ่านเปเปอร์เพิ่มเติมได้ที่ Nat. Chem. 2018, DOI: 10.1038/s41557-018-0043-6 (เปิดให้อ่านได้ฟรีแต่ดาวน์โหลดไม่ได้)