นับตั้งแต่สิ้นรัชกาลพ่อขุนรามคำแหง อาณาจักรสุโขทัยเริ่มอ่อนแอ พระมหาธรรมราชา ที่ 1 (พญาลิไท) ทรงใช้พระพุทธศาสนาเป็นเครื่องมือช่วยเสริมสร้างเพื่อให้อาณาจักรสุโขทัยมีความมั่นคงขึ้นบ้าง ระยะต่อมาสถานการณ์ทรุดหนักลง เป็นเหตุทำให้อาณาจักรสุโขทัยเสื่อมสิ้นสุดลงโดยถูกรวมเข้ากับอาณาจักรอยุธยา ด้วยสาเหตุสำคัญดังนี้
1. ข้อเสียเปรียบทางเศรษฐกิจ
อาณาจักรสุโขทัยมีที่ตั้งอยู่ห่างจากทะเลมาก ทำให้ไม่มีเมืองท่าเป็นของตนเอง และไม่สามารถติดต่อค้าขายกับต่างประเทศโดยตรงได้ ต้องอาศัยผ่านเมืองมอญ และไปทางใต้ทางเมืองเพชรบุรี และนครศรีธรรมราช นอกจากนั้นอาณาจักรสุโขทัย ยังถูกอาณาจักรอยุธยาปิดกั้น โดยสิ้นเชิงด้วยการให้เมืองเหล่านั้นประกาศเอกราชหรือถูกรวมเข้ากับกรุงศรีอยุธยา ทำให้เศรษฐกิจสุโขทัยทรุดโทรม ขาดรายได้ทั้งการค้ากับต่างประเทศ และการค้าระหว่างเมืองต่างๆ เมื่อเศรษฐกิจทรุดโทรมย่อมนำมาซึ่งความเสื่อมโทรมทางการปกครองด้วย
2. ความแตกแยกทางการเมือง
อันเป็นปัญหาสืบเนื่องจากการขาดความสามัคคีภายในอาณาจักรมีการแย่งชิงราชสมบัติ ระหว่างเจ้านายภายในราชวงศ์สุโขทัยด้วยกันเอง เช่นก่อนที่พระมหาธรรมราชาที่ 1 (พญาลิไท) ขึ้นครองราชสมบัติความห่างเหินระหว่างผู้ปกครองกับผู้อยู่ใต้ปกครองมีมากขึ้น เนื่องจากการมีประชากรมากขึ้น ความใกล้ชิดของกษัตริย์ต่อราษฎรได้ลดลงไป ประกอบกับแนวความคิดการปกครองจากพ่อปกครองลูกได้แปรเปลี่ยนเป็นธรรมราชา เนื่องจากสภาพแวดล้อมทางการเมืองนอกจากนั้นวัฒนธรรมอินเดียได้เข้ามามีอิทธิพล ทำให้เกิดความห่างเหินมีมากยิ่งขึ้น จนกลายเป็นแยกกันอยู่คนละส่วน อำนาจในการตัดสินเหตุการณ์ต่าง ๆ ขึ้นอยู่กับพระมหากษัตริย์เพียงผู้เดียว
3. การปกครองแบบกระจายอำนาจ
อาณาจักรสุโขทัยเสื่อมอำนาจอย่างรวดเร็ว มาจากจุดอ่อนรูปแบบการปกครองที่มีโครงสร้างค่อนข้างเป็นการกระจายอำนาจที่หละหลวม เจ้าเมืองต่างๆ มีอำนาจในการบริหารและการควบคุมกำลังคนภายในเมืองของตนเกือบจะเต็มที่ ราชธานีไม่สามารถควบคุมหัวเมืองได้อย่างรัดกุม จึงเปิดโอกาสให้หัวเมืองเหล่านั้นแยกตัวเป็นอิสระได้โดยง่าย
4. ปัญหาทางการเมืองภายนอก
บริเวณลุ่มแม่น้ำเจ้าพระยาตอนล่างได้มีการก่อตั้งอาณาจักรอยุธยาและทางตอนเหนือได้มีอาณาจักรล้านนาที่นับว่ามีแต่ความเก่าแก่ บีบอยู่ถึง 2 ด้านโดยเฉพาะอาณาจักรอยุธยาได้เข้ามารุกรานชายแดนสุโขทัยหลายครั้ง นับตั้งแต่ปี พ.ศ. 1914 เป็นต้นมา จนถึงสมัยของ พระมหาธรรมราชาที่ 2 แห่งอาณาจักรสุโขทัย ต้องออกมาอ่อนน้อมยินยอมเป็นเมืองประเทศราชของอาณาจักรอยุธยา
ในปี พ.ศ.1921 เมื่ออาณาจักรสุโขทัยตกเป็นเมืองประเทศราชของอาณาจักรอยุธยา พระมหากษัตริย์ของอาณาจักรสุโขทัย เสด็จมาประทับที่เมืองสองแคว จนถึงปีพ.ศ.1962 พระมหาธรรมราชาที่ 3 เสด็จสวรรคตที่เมืองสองแคว ได้เกิดจราจลแย่งชิงราชสมบัติระหว่าง พญาบานเมืองกับพญารามคำแหง โดยสมเด็จพระนครินทราธิราชแห่งอาณาจักรอยุธยา
ได้เสด็จขึ้นมาระงับเหตุการณ์ ทั้งสองพระองค์ต้องออกมาถวายบังคม จึงโปรดเกล้าฯ
ให้พญาบานเมืองเป็นพระมหาธรรมราชาที่ 4 ครองเมืองสองแคว เมื่อสิ้นรัชกาลนี้แล้วไม่ปรากฏผู้จะปกครองต่อไป อาณาจักรสุโขทัยมีเมืองหลวงอยู่ที่ เมืองสองแคว จึงรวมเข้ากับอาณาจักรอยุธยาในปี พ.ศ. 1981 โดยมีสมเด็จพระราเมศวร (พระบรมไตรโลกนาถ) ขึ้นมาปกครองดูแล อาณาจักรสุโขทัยจึงนับว่าได้สิ้นสุดลง
สรุปได้ว่า การที่อาณาจักรสุโขทัยเสื่อมอำนาจอย่างรวดเร็ว มีสาเหตุมาจากจุดอ่อน ในรูปแบบการปกครองที่มีโครงสร้างแบบกระจายอำนาจ วิธีการควบคุมกำลังคนไม่กระชับรัดกุม ทำเลอาณาจักรไม่เหมาะสม เศรษฐกิจไม่มั่งคั่ง ตลอดจนการเป็นรัฐกันชนระหว่างอาณาจักรล้านนาและกรุงศรีอยุธยา จึงทำให้อาณาจักรสุโขทัยสิ้นสุดลง